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<!DOCTYPE html>

<title>Campesterin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Campesterin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Campesterin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-Dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol</li>

<li>Campestanol</li>

<li>(24R)-Ergost-5-en-3β-ol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C28H48O

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-484-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>400,68 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-SIGMA-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-SIGMA-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Campesterin, auch Campesterol, ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Phytosterine" title="Phytosterine">Phytosterine</a> (also der pflanzlichen <a href="Sterine" title="Sterine">Sterine</a>) mit der <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C28H48O, die ihren Namen erhielt, weil sie erstmals aus der Pflanze <a href="R%C3%BCbsen_(Pflanze)#Systematik" title="Rübsen (Pflanze)">Brassica campestris</a> isoliert wurde.<a href="#cite_note-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Die Verbindung kommt in verschiedenen Pflanzen und Pflanzenteilen vor, wobei der Anteil, in dem sie vorkommt, nicht nur von der Pflanzenart, sondern auch von deren Standort abhängt (bedingt durch Klimaverhältnisse, Bodenbeschaffenheit etc.). Campesterin kommt sowohl in Obst (z. B. <a href="Grapefruit" title="Grapefruit">Grapefruit</a>, <a href="Granatapfel" title="Granatapfel">Granatapfel</a>), als auch Gemüse (z. B. <a href="K%C3%BCchenzwiebel" class="mw-redirect" title="Küchenzwiebel">Zwiebeln</a>, <a href="Gurke" title="Gurke">Gurken</a>) und Getreide (<a href="Raps#Canola" title="Raps">Canola</a>, <a href="Hafer" title="Hafer">Hafer</a>, <a href="Mais" title="Mais">Mais</a>) vor. Außerdem ist es in <a href="Gew%C3%B6hnlicher_L%C3%B6wenzahn" title="Gewöhnlicher Löwenzahn">Löwenzahn</a> und in Gewürzen wie Kardamom, <a href="Pfeffer" title="Pfeffer">Pfeffer</a> und <a href="Zitronengras" title="Zitronengras">Zitronengras</a> zu finden. In der <a href="Geochemie" title="Geochemie">Geochemie</a> dient es neben anderen Sterinen als Biomarker in verschiedenen <a href="Sediment" class="mw-redirect" title="Sediment">Sedimenten</a>.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Campesterins oder seiner <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> wird nach matrixabhängiger <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> die <a href="HPLC-MS" class="mw-redirect" title="HPLC-MS">HPLC-MS</a><a href="#cite_note-4">[4]</a> oder Kopplung der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> unter Nutzung von Kapillartrennsäulen mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> eingesetzt. Diese Verfahren eignen sich auch zum Nachweis von Fett- oder Ölverfälschungen.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

Campesterin hat eine <a href="Anabolikum" class="mw-redirect" title="Anabolikum">anabole</a> Wirkung auf den Organismus, da es eine <a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">steroidartige</a> Vorstufe verschiedener <a href="Wachstumshormon" class="mw-redirect" title="Wachstumshormon">Wachstumshormone</a> darstellt. Es ist wie die meisten Phytosterole in der Lage, <a href="Low_Density_Lipoprotein" title="Low Density Lipoprotein">LDL</a> und Gesamt-<a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> zu senken.<a href="#cite_note-6">[6]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a> Ob sich hierdurch eine Senkung des <a href="Kardiovaskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Kardiovaskulär">kardiovaskulären</a> Risikos erreichen lässt, ist nicht eindeutig mit Studien belegt. Die Studien, die es dazu gibt, werden in Zweifel gezogen, da es Gegenstudien gibt und die Vermutung naheliegt, dass Menschen, die campesterinreiche Nahrung zu sich nehmen, sich insgesamt gesundheitsbewusster ernähren, so dass eine isolierte Wirkung des Campesterins nicht eindeutig belegbar sei. Möglicherweise besitzt Campesterin eine hemmende Wirkung auf die <a href="Resorption" title="Resorption">Resorption</a> von Cholesterin im Darm.<a href="#cite_note-Pmid-8">[8]</a> Auch hemmt es die Synthese von Cholesterin und <a href="Apolipoprotein" class="mw-redirect" title="Apolipoprotein">Apolipoproteinen</a>.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Wie andere Phytosterine kann auch Campesterin beim Vorliegen einer seltenen Stoffwechselstörung, der Phytosterinämie, zur Ablagerung von phytosterinhaltigen Plaques in den <a href="Blutgef%C3%A4%C3%9Fe" class="mw-redirect" title="Blutgefäße">Blutgefäßen</a> beitragen.

Campesterin ist eine Vorstufe des Anabolikums <a href="Boldenon" title="Boldenon">Boldenon</a>, weshalb die Einnahme zu positiven <a href="Doping" title="Doping">Doping</a>-Testergebnissen führen kann.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

Die Einnahme von Dalcetrapib, einem <a href="Cholesterinester-Transferprotein" title="Cholesterinester-Transferprotein">CETP</a>-Hemmstoff, erhöht die Resorption von Campesterin im Darm.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung_auf_andere_Nährstoffe">Wirkung auf andere Nährstoffe</h2></div>

Es wird davon ausgegangen, dass Campesterin die Spiegel verschiedener <a href="Mikron%C3%A4hrstoff_(Medizin)" title="Mikronährstoff (Medizin)">Mikronährstoffe</a> senkt, nämlich des <a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamin E</a>,<a href="#cite_note-14">[14]</a> der Vitaminvorstufe <a href="%CE%92-Carotin" class="mw-redirect" title="Β-Carotin">β-Carotin</a> und des <a href="Sekund%C3%A4rer_Pflanzenstoff" class="mw-redirect" title="Sekundärer Pflanzenstoff">sekundären Pflanzenstoffes</a> <a href="Lycopin" title="Lycopin">Lycopin</a>.<a href="#cite_note-pmid19350071-15">[15]</a><a href="#cite_note-pmid15213045-16">[16]</a> Wobei sicherlich hinterfragt werden müsste, inwieweit diese Auswirkungen dosisabhängig sind und ob sie bei phytosterinreicher Ernährung oder nur bei Einnahme der isolierten Verbindung auftreten. Zumal einige der Nahrungsmittel, die Campesterin enthalten, auch Vitamin E (Kardamom, Granatapfel) oder β-Carotin enthalten.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-SIGMA-1">↑ <a href="#cite_ref-SIGMA_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-SIGMA_1-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/C5157">Campesterol</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 10. Oktober 2012 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/C5157?userType=anonymous">PDF</a>).

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</li>

<li id="cite_note-Pmid-8"><a href="#cite_ref-Pmid_8-0">↑</a> S. P. Choudhary, L. S. Tran: <cite style="font-style:italic">Phytosterols: Perspectives in human nutrition and clinical therapy</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Current_Medicinal_Chemistry" title="Current Medicinal Chemistry">Current Medicinal Chemistry</a></cite>. Band 18, Nr. 29, 2011, S. 4557–4567, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2174/092986711797287593">10.2174/092986711797287593</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21864283?dopt=Abstract">PMID 21864283</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Campesterin&rft.atitle=Phytosterols%3A+Perspectives+in+human+nutrition+and+clinical+therapy&rft.au=S.+P.+Choudhary%2C+L.+S.+Tran&rft.date=2011&rft.doi=10.2174%2F092986711797287593&rft.genre=journal&rft.issue=29&rft.jtitle=Current+Medicinal+Chemistry&rft.pages=4557-4567&rft.pmid=21864283&rft.volume=18" style="display:none">

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Laura Calpe-Berdiel, Joan Carles Escolà-Gil, Francisco Blanco-Vaca: <cite style="font-style:italic">New insights into the molecular actions of plant sterols and stanols in cholesterol metabolism</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Atherosclerosis</cite>. Band 203, Nr. 1, 2009, S. 18–31, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.atherosclerosis.2008.06.026">10.1016/j.atherosclerosis.2008.06.026</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18692849?dopt=Abstract">PMID 18692849</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Campesterin&rft.atitle=New+insights+into+the+molecular+actions+of+plant+sterols+and+stanols+in+cholesterol+metabolism&rft.au=Laura+Calpe-Berdiel%2C+Joan+Carles+Escol%C3%A0-Gil%2C+Francisco+Blanco-Vaca&rft.date=2009&rft.doi=10.1016%2Fj.atherosclerosis.2008.06.026&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Atherosclerosis&rft.pages=18-31&rft.pmid=18692849&rft.volume=203" style="display:none">

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